Essen ist die geilste Stadt der Welt und das wird sie in meinen Augen noch lange bleiben 
Auf den weiteren Plätzen folgen bei mir dann zwei weitere Ruhrgebietsstädte: Bottrop und Bochum.
Ansonsten:
London: fand ich sehr klasse, allerdings habe ich da mittlerweile auch ein paar Probleme mit (zunehmendes Verkehrschaos und die erhöhte Gefahr von Terroranschlägen)
Berlin: grandios, so vielfältig und für mich die deutsche Stadt, die die meiste deutsche Geschichte in sich vereint. Faszinierend.
Rom: oh gott, oh gott. Voll schrecklich: laut, heiss, teuer, überall Abzocke, Gefahr überfahren zu werden. Einmal und dann nie wieder.
Hamburg: für mich irgendwie nichtssagend geblieben, groß und hässlich... aber ich war auch nur einen Tag da, deshalb denke ich mal, dass es sich um ein Vorurteil meinerseits handelt (ich lasse mich aber gerne von einem HSV-Fan mal auf ein Wochenende einladen
)
Köln: ziemlich klasse, aber irgendwie fehlt da was, um es richtig sensationell zu machen, das gleiche trifft für mich bei Düsseldorf zu, da allerdings noch mehr...
Schlimm finde ich so Provinzstädte... aber das ist eine andere Geschichte...
Literaturtipp:
zzt. lese ich dieses Buch mit vielen schönen Kurzgeschichten von verschiedenen Autoren über Städte, das ist echt zu empfehlen:
Beate Schäfer - Mittendrin berauscht von dir, dtv-Verlag